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来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/28 05:07:51
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吲哚为吡咯与苯并联的化合物.分子式C8H7N.又称苯并吡咯.有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚.吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界.例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物.
吲哚为片状晶体.熔点52.5℃,沸点254℃,相对密度1.22.具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用.吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚.3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等.
吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成.在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚.

吲哚类:主要有色胺吲哚类(如吴茱萸碱)、单萜吲哚类(马钱子所含生物碱,如士的宁)、二聚吲哚类(如长春碱、长春新碱)。

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