氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?氟代烷中氟碳键,键能高,会难以断裂.考虑这个,能不能呢?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/06 08:03:19
氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?氟代烷中氟碳键,键能高,会难以断裂.考虑这个,能不能呢?

氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?氟代烷中氟碳键,键能高,会难以断裂.考虑这个,能不能呢?
氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?
氟代烷中氟碳键,键能高,会难以断裂.考虑这个,能不能呢?

氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?氟代烷中氟碳键,键能高,会难以断裂.考虑这个,能不能呢?
可以.FCH2CH2Br在BF3催化下和苯反应(-20℃),产物是C6H5CH2CH2Br,碳氟键发生了电离,因为BF4-比BF3Br-稳定很多.
C-F键的解离在该反应是异裂,电子对完全归F所有,所以不是看键能(键能可表明是否容易解离为自由基),共用电子对本身偏向F是有利于F以F-的形式离去的.

芳烃在Lewis酸( 无水氯化铝、氯化锌、三氯化铁、三氟化硼 等)存在下发生烷基化反应是Friedel-Crafts烷基化反应。氟代烷不是芳烃orLewis酸

不能反应。卤代烷中的烷基是亲电的,但不与芳烃作用,必须在路易斯酸的存在下,与路易斯酸生成复合物,这种复合物溶液仅微弱导电,只有能解离出十分稳定的烷基正离子的卤代烷才有可能作为独立的亲电试剂进攻芳烃而发生烷基化反应。而如果是氟代烷的话,氟的电负性打,碳氟键键能很高,不易形成稳定的烷基正离子,故难以反应。...

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不能反应。卤代烷中的烷基是亲电的,但不与芳烃作用,必须在路易斯酸的存在下,与路易斯酸生成复合物,这种复合物溶液仅微弱导电,只有能解离出十分稳定的烷基正离子的卤代烷才有可能作为独立的亲电试剂进攻芳烃而发生烷基化反应。而如果是氟代烷的话,氟的电负性打,碳氟键键能很高,不易形成稳定的烷基正离子,故难以反应。

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